Prvi put poznat kao Vans #36, Old Skool je debitirao 1977. godine s jedinstvenim novim dodatkom: slučajnim doodle logotipom koji je nacrtao osnivač Paul Van Doren, a izvorno se naziva "jazz pruga". Danas je poznati Vans Sidestripe postao nepogrešiv i odmah prepoznatljiv zaštitni znak robne marke Vans.
Izrađen od izdržljivog gornjeg dijela od antilopa i platna u nizu svježih boja, Old Skool odaje počast našoj baštini, osiguravajući pritom da ova niska cipela na čipku ostaje kultna kao i uvijek. Također sadrži pojačane kape na prstima, potporne podstavljene ovratnike i prepoznatljive potplate od gumenih vafla.